Cutler je pisao nadrealne pjesme, knjige, stvarao ilustracije i radijske serije, a uživo je nastupao do 2004. godine.
Redovno je nastupao u Peelovim radio programima, a The Beatles su mu dali ulogu u filmu ˝Magical Mystrery Tour˝.
Član Noise Abatement Society i Voluntary Euthanasia Society, Cutler se pojavljivao u Peelovim programima sve do smrti tog DJ-a 2004. godine.
Njegov album ˝Ludo˝ iz 1967. godine, čiji je producent bio George Martin, reizdat je 1997. u izdanju Creation, tada kući grupe Oasis.
Rođen u židovskoj porodici srednje klase u Glasgowu, Cutler je pripisivao svoj umjetnički afinitet osjećaju dezorijentiranosti nakon rođenja mlađeg brata.
Služoo je u Drugom svjetskom ratu u britanskoj vojsci, a potom je postao nastavnik.
U mirovinu je otišao 1980. godine.
Djela:
-Cockadoodledon’t! (1966, poezija)
-Many Flies Have Feathers (1973, poezija)
-A Flat Man (1977, poezija)
-Private Habits (1981, poezija)
-Life in a Scotch Sitting Room, vol. 2 (1984, priče)
-Large et Puffy (1984, poezija)
-Gruts (1986, poezija)
-Fresh Carpet (1986, poezija)
-Fremsley (1987, priče)
-A Nice Wee Present From Scotland (1988, poezija)
-Glasgow Dreamer (1990)
-Fly Sandwich and Other Menu (1991, poezija)
-Is that your flap, Jack? (1992, poezija)
-A Stuggy Pren (1994, poezija)
-A Wet Handle (1996, poezija)
-South-American Bookworms (1999, poezija)
-Under the Spigot (2002, poezija)
-Scots Wa’ Straw (2003, poezija)