Rođena 1964. g. u obitelji glazbenika, od malih je nogu bila okružena glazbom, pa ne čudi što je već s 4 godine počela svirati klavir.
S malim jazz sastavima počela je suradnju u srednjoj školi, a s 15 godina počela je prezentirati svoje umijeće muziciranja po mjesnim restoranima. Visoko obrazovanje stekla je na Berklee College of Music u Bostonu, za kojeg je stipendiju dobila pobjedivši na međunarodnom jazz festivalu u Vancouveru.
U svijet poznatih i utjecajnih glazbenika uveli su ju Ray Brown, Jeff Hamilton, te Jimmy Rowles, koji ju je nagovorio da u svoje sviranje ubaci i pjevanje, kojeg se oduvijek bojala.
Dokaz da nije pogriješio je broj prodanih albuma, koji uistinu fascinira i čini Dianu faktorom koji zbližava slušatelje sasvim različitih glazbenih nazora.
U Dianinim interpretacijama osjeti se širok spektar utjecaja glazbe.
Razlog tome je otac, koji je donosio ploče raznih izvođača, od Crosbya, Sinatre do Armstronga i ostalih legendi glazbene elite.
Iako u svojoj diskografiji ima već 11 albuma, na kojima prevladavaju obrade, tek je posljednji, dvanaesti, kompilacijski.